Ett nytt avsnitt av Gary Unmarried där Dennis lillasyster Anna dyker upp lagom till att Allison är i behov av en nanny. När Gary och Anna är ensamma en kväll så kommer det fram att Anna var kär i Gary när de var yngre. I samma stund som de börjar kyssas så dyker Dennis upp och missförstår situationen när han tror att de har blivit ett par.
Gary (Jay Mohr) bestämmer sig för att ge det hela ett försök, men känner sig trängd när Anna beter sig som…
