Ett nytt avsnitt av Gary Unmarried där Dennis lillasyster Anna dyker upp lagom till att Allison är i behov av en nanny. När Gary och Anna är ensamma en kväll så kommer det fram att Anna var kär i Gary när de var yngre. I samma stund som de börjar kyssas så dyker Dennis upp och missförstår situationen när han tror att de har blivit ett par.
Gary (Jay Mohr) bestämmer sig för att ge det hela ett försök, men känner sig trängd när Anna beter sig som hans fru från dag ett. Efter ett par dagar klarar han det inte längre utan försöker få henne att göra slut med honom. När det inte lyckas så tvingas han själv ta tag i saken och gör slut med henne.
Dagen efter så gör Gary ett försök att berätta det hela för Dennis som missförstår och tror att Gary ska gifta sig med Anna. Gary gör sitt bästa för att be om ursäkt till Dennis som till slut accepterar hans utsäkt och avsnittet slutar lyckligt.
Citat
Dennis: Say the words I’ve been dying to hear.
Gary: I dumped your sister.
Dennis: Those weren’t them. Try again.
Gary: Don’t take this the wrong way, you’re beautiful and I really like you, but you’re a teeny bit … bananas.
Anna: Oh, here we go. I’m getting the banana talk again.
Gary: Again? You’ve had the banana talk before?
Allison: If you want her to break up with you, just stop being First Date Gary. You know, be Ten Years Down The Road Gary. With the open boxers at breakfast and the peeing in the shower.
Gary: I get it.
Allison: The gassy, scratchy, burpy, slurpy, cutting your toenails on the sofa Gary.
Gary: I get it, I’m a disgusting man.
Allison: Anna’s amazing. I couldn’t get along without her.
Gary: So, if she was to get angry and suddenly leave town, that wouldn’t be cool?
Allison: No, that wouldn’t be cool. I mean, I love her and the kids love her. The only thing that isn’t cool is that she started dating some creepy older guy. You might know him. He’s you, Gary!
Gary: (on the phone) Allison. It’s Gary. The answer to all your problems. You know, except for your stretch marks and your screechy voice.